Ben Barry é um publicitário que faz uma grande aposta com o seu chefe: caso faça com que uma mulher se apaixone por ele em 10 dias será o responsável por uma concorrida campanha publicitária a uma empresa de diamantes. A vítima escolhida é Andie, uma jornalista de uma revista feminina. O que ele não sabe, é que ela está a escrever um artigo sobre os erros que as mulheres cometem nos namoros, e foi desafiada pela sua editora a começar um namoro e a infernizar o novo namorado de maneira a ficar novamente solteira no prazo de dez dias.
