Louis Ives (Paul Dano) egy jelentéktelen angoltanár, aki New Yorkban szeretne érvényesülni. Kapcsolatok hiányában első dolga, hogy olcsó albérletet találjon. Egy hirdetésre jelentkezik, amit az excentrikus Henry Harrison (Kevin Kline) egy jobb időket látott író ad fel. A személyes találkozó után Henry befogadja Louis-t a kényelmetlen, koszos kis lakásába. Louis hamarosan szembesül, hogy Henry-nek van egy "másodállása", ami abból áll, hogy gazdag, idősödő hölgyeknek nyújt társaságot és egyéb szolgáltatásokat. Egy alkalommal Louis is résztvesz egy randevún, ahol az egyik hölgy barátnőjének kell társaságot biztosítani. Mindezen kalandok közt Louis állást talál egy magazinnál, ahol megismerkedik a bájos Mary-vel (Katie Holmes), de aki sajnos foglalt. Louis már hozzászokott ahhoz, hogy a nőkkel nincs szerencséje és ez komoly szexuális frusztrációhoz vezet. Ez a probléma egyre jobban rátelepedik életére, és amitől különböző módokon szeretne gyógyírt találni... nem sok sikerrel...
