Популярний у школі хлопець, зірка футбольної команди Джейк Вайлер, засліплений власною славою й успіхом, укладає парі зі своїми друзями. Вайлер робить ставку на те, що може зробити з будь-якої дівчини школи королеву шкільного балу. Друзі відразу ж вибирають предмет свого жарту - зовні непривабливу художницю-любительку Джені Брігс, чий комбінезон завжди в фарбі, яка носить окуляри та збирає своє волосся у "хвіст". Джені є ізгоєм у своєму класі, проте пройшовши через низку подій, Вайлер розуміє, що закоханий у неї по вуха...
