Julianne (Julia Roberts) en Michael hebben de afspraak dat, als ze beiden nog vrijgezel zijn vóór hun 28ste verjaardag, zij met elkaar zullen trouwen. Maar vier dagen voor de kritieke ‘deadline’ belt Michael Julianne op met de heugelijke mededeling dat hij de ware heeft gevonden. Jullianne is vast van plan om Michael's voorgenomen huwelijk met de vrouw van zijn dromen, de piepjonge Kimmy (Cameron Diaz), te saboteren en ze gaat hen opzoeken. Helaas blijkt de ‘aanstaande’ van Michael een schat van een meid te zijn. Maar, schattig of niet, voor Julianne dringt de tijd. Over drie dagen is de bruiloft en die zal, wat haar betreft, zeker geen doorgang vinden!
