Rory deve dividersi tra un colloquio di lavoro offertole dal New York Times e la preparazione di una festa pre-maman per Lane e i suoi futuri figli gemelli. In questo viene aiutata da Lorelai, che pensa anche a riappacificare i rapporti fra Lane e sua madre riguardo all'educazione dei figli. Logan dice a Rory del suo recente disastro finanziario e quando le comunica che ha intenzione di andare a Las Vegas per distrarsi insieme agli amici, Rory se la prende e comincia a preoccuparsi per la loro relazione. Luke viene spronato dalla sorella Liz a vendere la vecchia barca del padre come simbolo di un cambiamento generale nella sua vita. Più tardi, la venderà a Kirk e ne comprerà una nuova che ha intenzione di inaugurare durante l'estate con un viaggio insieme alla figlia April. Lane è costretta a stare a letto per complicazioni di gravidanza, così tutti la festeggeranno alla scuola di ballo di Miss Patty mentre lei viene trasportata da casa a lì su un letto a ruote.
