Con la fine dell'anno scolastico, Charlie Brown sta cercando di trovare il coraggio per incontrare la ragazza dei suoi sogni, che conosce solo come "La piccola ragazza dai capelli rossi". Tuttavia, è troppo nervoso per incontrarla in anticipo e tutti i suoi tentativi di impressionarla a scuola falliscono disastrosamente. I suoi amici, Linus e Peppermint Patty, cercano di aiutarli, ma aggravano solo la situazione, mentre Charlie Brown cerca disperatamente di trovare una soluzione a questo romantico enigma.
