Ted megtartja első óráját egyetemi professzorként, és bár a gyerekek anyja ott volt a teremben, kiderül, hogy Ted nem az építészettel foglalkozó osztályba ment be. Barney és Robin egész nyáron együtt voltak, de amikor Lily rájön, hogy nem beszélték meg, hogy mik a kapcsolatuk alapjai, Lily bezárja őket egy szobába, és addig nem engedi ki őket, amíg nem határozzák meg a szerepüket. Miután azonban mindkettőjüket megviseli a párkapcsolatuk, szakítanak, de barátok maradnak. Ezután Barney azonnal visszatér régi életmódjához, és újra csajozni kezd. Nem sokkal később Marshall negyedszer is pofonvágja Barney-t, ezúttal is Hálaadás napján. Ted randizik az egyik egyetemi diákkal, Cindyvel (Rachel Bilson), és kiderül, hogy az ő szobatársa lesz Ted jövőbeli felesége. A randi után Ted a lánynál felejti a sárga esernyőt, de kiderül, hogy a gazdájához került vissza. Robin megismerkedik Donnal, a reggeli műsorának a másik műsorvezetőjével, és bár eleinte visszataszítónak találja, később járni kezdenek, majd végül össze is költöznek. De amikor Robin állásajánlatot kap Chicagóban, ő visszautasítja, azonban Don (akinek Robin után ajánlották fel a munkát) elfogadja azt, ezért szakítanak. Robin visszaköltözik Tedhez. Az évad során Ted vásárol egy házat, ami nagyon rossz állapotban van, de kiderül, hogy a felújítások után ez a ház lett Ted és gyerekeinek a háza. Marshall és Lily komolyan gondolkodnak a gyerekvállaláson. Az évad folyamán a csapat újabb és újabb hasonmásokat talál, akik ugyanúgy néznek ki, mint a csapat tagjai. Így kerül elő Leszbi Robin, Bajusz Marshall, Sztriptíztáncos Lily és Mexikói pankrátor Ted. Marshallék megegyeznek, hogy addig nem vállalkoznak egy gyerekre, amíg nem találják meg Barney hasonmását is. Az évad végén bár többször azt hihetjük, hogy megtalálták (Taxis Barney, Utcai művész Barney és Perecárus Barney), de az első kettőről kiderül, hogy az igazi Barney volt, csak jelmezben, míg az utolsót csak Lily képzelte egy utcai árusra. Ez viszont annak a jele, hogy Lily készen áll a babavállalásra, így elhatározzák, hogy megpróbálják a dolgot.
